1959년 맨체스터에서 태어난 윈터슨은 생후에 곧바로 친부모에게서 버려져 공장 노동자 가정으로 입양된다. 독실한 오순절 교회파 선교사였던 양모는 윈터슨이 선교사가 되기를 바라 일찍부터 선교 활동을 시켰고, 윈터슨은 황무지처럼 황량한 풍경과 교회 밖에는 볼 것이 없는 거리 모퉁이에서 열두 살 나이에 설교를 해야 했다.
윈터슨은 책읽기를 좋아하는 소녀였지만, 양부모의 집에는 책이라곤 단 여섯 권밖에 없었고 그중 세 권은 성경이었다. 그래서 다른 책들을 몰래 집으로 가져와 읽었지만, 양부모는 매번 그 책들을 불살라버리곤 했다. 열여섯 살 때 윈터슨은 한 소녀와 사랑에 빠졌다. 이 특별한 자각은 그녀에게 커다란 정신적 육체적 충격을 주었고, 그녀는 이 관계에 열렬히 몰두한다. 그러나 양모에게 발각되어 그녀는 집에서 쫓겨나고 만다.
열여섯 살에 교회와 집으로부터 자유로워진 윈터슨은 아이스크림 차를 운전하고 장례 보조원, 정신병원 도우미 등으로 일하며 혼자 힘으로 생계를 꾸려나간다. 또한 옥스퍼드 대학에 입학하기 위해 면접을 보지만, 점수가 좋지 못하자 면접관들이 입학을 다시 고려해줄 때까지 학교 앞에서 텐트를 치고 버텨 1978년 결국 영문과에 입학했다.
대학을 졸업한 후 영화사, 출판사 등에서 일하며 다양한 형태의 글쓰기를 해오던 그녀는 자전적인 첫 소설 『오렌지만이 과일은 아니다Oranges Are Not The Only Fruit』(1985)로 평단의 격찬을 받으며 그해 가장 주목할 만한 신인에게 주는 휘트브레드 상을 받았다. 두 번째 소설 『열정The Passion』으로 라이스 상을 수상한 뒤부터 전업작가로 활동하고 있다. 『처녀딱지 떼기Sexing the Cherry』(1989)로 E.M. 포스터 상을 수상했다. “1990년대의 가장 위대한 나쁜 소설”이라는 평가를 얻은 『육체 위에 쓰다Written on the Body』(1992)는 세계적인 베스트셀러가 되었다.
