미국 메릴랜드주에서 태어났다. 해군 장교 아버지를 따라 1964~1966년 일본에 처음 살았고, 1977년부터는 가메오카시에 살고 있다. 일본어로 글을 쓰고 강의한다. 예일대학에서 일본학을, 옥스퍼드대학에서 중국학을 전공했으며, 열정과 지식을 갖춘 동아시아 미술품 수집가다.
빈집 치이오리를 구입한 뒤 아름답지만 쇠락해가는 농촌지역을 되살리기 위해 일본 각 지역의 옛 가옥 수십 채를 복원해왔다. 비영리 기구 치이오리 신탁을 설립해 현재 이야 계곡 등 여러 현에서 복원된 가옥들을 관리하고 있다.
저서 『치명적인 일본』은 공공사업이 일본의 환경에 미치는 영향을 다뤘고, 『일본에서 살기』는 옛 가옥과 현대 가옥을 소개하고 있다. 『방콕의 발견』은 알렉스가 태국을 처음 방문한 1970년대 이후로 겪은 방콕을 묘사한 책이다.
『사라진 일본』은 일본어로 쓰인 최고의 논픽션에 부여되는 신초학예상을 받았다. 외국인이 이 상을 수상한 첫 사례다. 피시먼의 번역으로 출판된 영어판은 아시아-퍼시픽 퍼블리셔상 최고 번역 금상을 수상했다.
